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三甲基碘硅烷(TMSI)是一种在有机合成中平方期骗的试剂,以其独有的化学性质和高效的响应才能,成为化学家们的秘要刀兵。其英文称呼为Iodotrimethylsilane,分子量为200.10,化学结构式为Me3SiI。它在常见的有机溶剂中具有邃密的融化性,时时用于CH2Cl2、CHCl3、CCl4、ClCH2CH2Cl和MeCN等溶剂中。
{jz:field.toptypename/}TMSI的制备尺度各样,外洋大型化学试剂公司均有销售。推行室常用的制备尺度包括以六甲基二硅烷和I2为原料,这种尺度不错显耀擢升家具的纯度。另一种常见的尺度是使用三甲基氯硅烷与NaI或LiI在响应前原位生成TMSI,但此法生成的试剂响应活性可能较低。
值得堤防的是,三甲基碘硅烷是一种高度吸水性化合物,极易受到空气和潮湿的影响,金沙电玩城app因此在储存时需严慎,时时继承安瓿瓶包装,不宜恒久保存。
TMSI在有机合成中的期骗鸿沟极广,尤其是在断裂醚、酯、碳酸酯、缩酮和内酯的响应中施展出色。其断裂醚官能团的C-O键响应被以为是TMSI最报复的期骗之一。这类响应在中性条目下可在几分钟至数小时内完成,致使关于甲基醚也能取得邃密的响应为止。笔据烷基的不同,豪门国际娱乐app断裂的轨则为:叔烃基>苄基>烯丙基>仲烃基>伯烃基。
TMSI在酯的断裂响应中也施展出极高的遴荐性,其响应条目相对顺心,常用于多种碳酸酯保护基的去保护,如遴荐性去N-Boc或N-Cbz。此外,TMSI还不错在醚键存在的情况下,杀青对磷酸酯中C-O键的断裂。
在糖化学中,TMSI相通占有报复地位,它不错高度遴荐性地将糖分子中的羟基调度为碘,而保捏其他官能团不变。通过与环醚化合物的响应,TMSI也大概高效地生成碘化物,这些碘化物随机可成功用于后续的烷基化响应。
天然TMSI的响应恶果极高,但由于其操作和价钱的原因,在某些情况下不错计划使用其他更为经济和节略的试剂。不管奈何,三甲基碘硅烷在有机合成中的地位不行暴戾,它的独有性质和平方期骗使得它成为化学相关中的一颗瑰丽明珠。

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